1. Repositorio Institucional del Tecnológico Nacional de México (RI - TecNM)
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Title:	SÍNTESIS Y AUTOENSAMBLAJE DE ORGANOGELADORES TIPO AMIDA PARA LA OBTENCIÓN DE NANOTUBOS
Authors:	Zapien Castillo, Samuel
Issue Date:	2020-02-01
Publisher:	Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm:	Instituto Tecnológico de Ciudad Madero
Description:	En este proyecto de investigación se reporta la síntesis de una serie de compuestos organogeladores tipo amida. El grupo funcional amida es uno de los grupos que con mayor frecuencia se incorpora a la estructura química de los organogeladores, debido a su efectividad en la gelificación de solventes orgánicos por medio del establecimiento de puentes de hidrógeno; sin embargo, son muy pocos los trabajos publicados en los que se reporta la síntesis de compuestos monoamida utilizados para este fin. En este estudio se formularon tres monoamidas: OAM1, OAM3 y OAM4, así como una bisamida: OAM5, las cuales fueron sintetizadas y caracterizadas exhaustivamente, tanto para corroborar su estructura química, como para evaluar las propiedades de sus geles. La caracterización de los compuestos obtenidos fue llevada a cabo mediante técnicas espectroscópicas (FTIR, RMN, CG-EM), análisis elemental y determinación de temperatura de fusión. Además de servir para confirmar sus estructuras, la técnica de CG-EM fue útil para proponer un método que permite usar esta técnica como análisis de rutina para identificar la estructura de compuestos tipo amida análogos a los sintetizados, a pesar de que no se dispone de patrones de fragmentación de referencia de los compuestos obtenidos. Se realizaron pruebas de gelificación en diferentes solventes orgánicos y se establecieron sus diagramas de fases con el fin de conocer las condiciones bajo las cuales existe preponderancia de las fases sol y gel en las preparaciones. Se encontraron concentraciones críticas de gelificación bajas en solventes alcanos, lo cual permite clasificar a los mejores compuestos organogeladores de este proyecto como moléculas “súpergeladoras”. A su vez, se evaluó la gelificación selectiva de combustibles como potencial aplicación de los compuestos estudiados. Adicionalmente, se seleccionó un compuesto organogelador para demostrar, por medio de reología, la naturaleza predominantemente elástica de los geles formados a partir de él. Las interacciones no covalentes que dieron origen al autoensamblaje de los geles resultantes fueron investigadas mediante técnicas espectroscópicas: UV-vis y VT-FTIR, con lo cual se evidenció que los grupos amida y éster participan en la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares. La morfología de los agregados supramoleculares formados a escala nanométrica por las moléculas organogeladoras se investigó por medio de FF-TEM. Esta técnica reveló uno de los resultados más notables de este proyecto: la formación de nanotubos a partir de dos de los organogeladores sintetizados, lo cual es relevante debido a que en literatura no existen reportes de compuestos monoamida capaces de formar espontáneamente estas sofisticadas nanoestructuras. Debido a su bajo peso molecular y estructura simple, así como a sus habilidades “súpergeladoras” y de formación de nanotubos de dimensiones interesantes en comparación con organogeladores de referencia, el trabajo desarrollado a partir de las monoamidas estudiadas en este proyecto constituye una excelente plataforma para continuar dirigiendo estudios tanto teóricos como aplicados, que contribuyan a generar conocimiento en el campo de la química supramolecular.
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
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